Tại sao các nhóm alkyl được gọi là "giải phóng" điện tử (còn được gọi là "tặng" điện tử) so với hydro khi nói về carbocations?

Đây là trong bối cảnh của một cuộc thảo luận về ổn định hyperconjugation.

Cho một vận chuyển, bạn có thể có một metyl (# "CH" _3 #), sơ cấp (#1^@#), thứ hai (#2^@#), hoặc là đại học (#3^@#) carbocation.

Họ được xếp hạng trong ổn định như vậy

Bạn có thể thấy rằng từ trái sang phải số lượng nhóm alkyl gắn liền với trung tâm tích điện dương carbon tăng (mỗi nhóm alkyl thay thế hydro), tương quan với tăng trong sự ổn định.

Vì vậy, nó phải là các nhóm alkyl có liên quan đến nó. Trong thực tế, có một hiệu ứng được gọi là tăng cường mô tả những gì đang xảy ra ở đây. Đây là một ví dụ, nhưng có các loại khác cho các bối cảnh khác.

Trong trường hợp này, các electron trong một # mathbf (sigma) #quỹ đạo tăng dần (ở đây, nó là của các nhóm methyl xung quanh ' # "C" - "H" # trái phiếu) có thể tương tác với liền kề trống # mathbf (p) # quỹ đạo trên carbon tích điện trung tâm.

Hình ảnh trên mô tả một so sánh giữa carbocation chính và carbocation methyl.

Cacbon với trống rỗng, màu tím # p # quỹ đạo là carbon tích điện dương, trong khi màu vàng # sp ^ 3 # # sigma #quỹ đạo tăng dần có khả năng quyên góp các electron vào màu tím trống rỗng # p # quỹ đạo.

Điều này mở rộng quỹ đạo phân tử để ổn định vị trí carbocation và chứng minh tặng / phát hành nhân vật của một nhóm methyl liền kề.

Chúng ta có thể thấy hiệu ứng ổn định trong sơ đồ quỹ đạo phân tử này:

Cái trống # p # quỹ đạo được ổn định sau khi lấp đầy # sigma # liên kết chia sẻ các electron của nó với sản phẩm nào # p # quỹ đạo.

(Mặc dù vậy, nó không phải trống rỗng; nó có thể được lấp đầy một phần, như trong một hợp chất gốc carbon.)