Tại sao sản phẩm của việc bổ sung Cl_2 vào trans-2-butene là hợp chất meso?

Tại sao sản phẩm của việc bổ sung Cl_2 vào trans-2-butene là hợp chất meso?
Anonim

Câu trả lời:

Sản phẩm này là meso bởi vì trung gian liên quan chống thêm vào một ion chloronium tuần hoàn.

Giải trình:

Cả clo và brom đều phản ứng theo cùng một cơ chế. Chỉ cần thay Br bằng Cl trong sơ đồ bên dưới.

(từ www.oolstone.net)

Trong bước đầu tiên, anken tấn công một phân tử clo để tạo thành ion clo tuần hoàn IX.

Bây giờ một ion clorua tấn công từ đáy của ion chloronium.

Nó có thể tấn công ở cả hai vị trí c hoặc là d.

Nếu nó tấn công tại vị trí c, trái phiếu để # "Cl" ^ + # nghỉ và sản phẩm là (# 2R, 3S #) -2,3-dichlorobutane, X (ở trên cùng bên phải).

Nếu nó tấn công tại vị trí d, trái phiếu để # "Cl" ^ + # nghỉ và sản phẩm là (# 2S, 3R #) -2,3-dichlorobutane, XI (ở dưới cùng bên phải).

X và XI giống nhau meso hợp chất.