Tại sao phenol có tính axit mạnh hơn rượu alkyl?

Câu trả lời:

Các anion phenoxide được ổn định phần nào bằng cộng hưởng.

Giải trình:

Là các nhà khoa học vật lý, chúng ta nên tìm kiếm các biện pháp về độ axit, nói phenol so với ethanol.

# pK_a #, phenol #=# #10#. # pK_a #, ethanol #=# #16#.

Vì vậy, có một sự khác biệt về độ axit bằng 6 bậc độ lớn. Điện tích âm của bazơ được phân phối trên 7 trung tâm trong phenoxide so với 1 trung tâm trong ethoxide. Phenoxide có một số cấu trúc cộng hưởng có sẵn.

Bởi vì bazơ liên hợp của phenol có tính axit yếu hơn so với rượu alkyl, làm cho phenol thường có tính axit mạnh hơn so với rượu alkyl.

Để kiểm tra độ axit, chúng ta hãy nhìn vào cấu trúc cộng hưởng của ethoxide so với phenoxide:

Bạn có thể thấy, ethoxide sẽ vi phạm quy tắc bát tử, được cho là giữ carbon, và điều đó sẽ không thuận lợi. Do đó, nó không có cấu trúc cộng hưởng hợp lý.

Phenoxide mặt khác, có sự ổn định cộng hưởng trong toàn bộ phân tử. Nó có tốt # mathbf (pi) # định vị điện tử, phân phối năng lượng đồng đều hơn, do đó làm cho nó tổng thể ổn định hơn và ít axit.

Vì phenoxide là ít hơn axit hơn ethoxide, nếu bạn proton nó, nó có một lớn hơn xu hướng tặng proton xa hơn ethoxide, tạo ra phenol hơn có tính axit hơn ethanol.

Chúng ta có thể thấy điều này trong họ pas:

Phenol: #~~ 9.9#

Ethanol: #~~15.9#

trong đó pKa thấp hơn tương ứng với axit mạnh hơn.